Derek Christopher Shepherd nació en una familia de clase media de Nueva York y tiene cuatro hermanas: Nancy, Amelia, Liz y Kate. Su padre fue asesinado cuando él era un adolescente, algo que marcó su personalidad. Se licenció en medicina como sus hermanas Nancy, que es especialista en obstetricia y ginecología, Kate, que psiquiatra, y Amelia, también neurocirujana. Por otro lado, su mejor amigo desde la niñez es el cirujano plástico Mark Sloan, un chico falto de cariño familiar a pesar de proceder de una familia adinerada, así que se sintió como un hijo más en la familia Sheperd.
Se casó en 1994 con su novia de la Facultad de Medicina, Addison Montgomery, y los dos empezaron sus años como internos, estudiando bajo la tutela del doctor Richard Webber. Después de la interinidad, el matrimonio logró el éxito rápidamente en sus respectivos campos. Llevaban un estilo de vida próspero y esto se veía reflejado tanto en su casa de Manhattan, que daba a Central Park, como en su residencia en la exclusiva localidad de Los Hamptons. Además, también poseían sus propias consultas privadas. Sin embargo, sus vidas laborales los mantenía tan ocupados que el matrimonio se comenzó a deteriorar progresivamente y la distancia emocional terminó causando una infidelidad: Addison inició una aventura con Mark Sloan, el mejor amigo de su marido.
Después de descubrirlos en su propia cama, Derek dio por terminado su matrimonio y aceptó la oferta de empleo de Webber en el hospital Seattle Grace como cabeza del Departamento de neurocirugía. Cambió su hermosa casa de Manhattan por una sencilla caravana ubicada en una propiedad que compra al llegar a la ciudad: cuarenta acres en la Isla Bainbridge.
La noche antes de que comience el nuevo ingreso de internos de cirugía en el hospital, Derek conoce a Meredith Grey en el "Bar de Joe" y acaban acostándose juntos. A la mañana siguiente ambos descubren que él es el jefe de neurocirugía y ella una nueva interna. Inician una relación, pero Derek no explica nada de su pasado a nadie. Por ello, cuando semanas después reaparece en Seattle Addison, Meredith descubre que en términos oficiales su pareja todavía sigue casada, que ella ha sido la amante de Sheperd y que Addison va a ser la nueva jefa de Obstetricia. Tras idas y venidas, Derek reconoce estar enamorado de Meredith y decide casarse con ella (simbólicamente con un post-it). En la sexta temporada, el marido de una paciente fallecida irrumpe en el hospital para asesinar a los doctores que trataron a su esposa y al jefe de Cirugía, Derek Sheperd. Tras recibir un disparo, Derek es operado por Cristina Yang y logra sobrevivir.Junto a su mujer y algunos compañeros, sufre un accidente de avión que le deja secuelas en su mano derecha. Tiempo después, adoptan a una pequeña africana llamada Zola y, más adelante, son padres de dos hijos biológicos: Bailey y Ellis (póstuma)
En el ámbito laboral, Derek es un cirujano muy respetado entre sus colegas y sus servicios suponen dos millones de dólares en ingresos para el hospital. Ha llevado a cabo procedimientos complicados y peligrosos, incluyendo una intervención quirúrgica de paralización, dos bypasses de cerebro y una separación de siameses adultos. Pese a ser un cirujano competente y experimentado, no ha olvidado la importancia de la compasión y el buen trato a sus pacientes. Ha sido jefe de Cirugía durante un tiempo y ha asesorado al gobierno de los Estados Unidos en un estudio para mapear el cerebro humano. Es conocido por Meredith y sus amigos como ¨El doctor apuesto¨.
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